Piccini spielte in der Jugend zunächst für Sporting Arno und wechselte 2002 in den Nachwuchs des AC Florenz. In der Folge wurde er in der Saison 2011/12 zu Carrarese Calcio (Serie C, dritte Liga Italien), in der Saison 2012/13 zu Spezia Calcio (Serie B, zweite Liga Italien), in der Saison 2013/14 zum US Livorno (Serie A, erste Liga Italien) und in der Saison 2014/15 zu Betis Sevilla ausgeliehen.
Für den damaligen Zweitligisten bestritt Piccini zunächst zwölf Einsätze, stieg mit dem Verein in die erste Liga auf (La Liga) und wurde von Sevilla fest verpflichtet. Im Sommer 2017 folgte der Wechsel zum portugiesischen Verein Sporting Lissabon, ein Jahr später folgte die Verpflichtung durch den spanischen Erstligisten FC Valencia. Zwischenzeitlich wurde er von Verletzungen zurückgeworfen. In der Saison 2020/21, als er zu Atalanta Bergamo ausgeliehen wurde, kam er auf ein Spiel in der italienischen Serie A.
Im Winter 2022 folgte der Wechsel zum serbischen Verein Roter Stern Belgrad, bevor er im September 2022 zum FCM kam.
Otmar Schork, Geschäftsführer Sport des 1. FC Magdeburg:
„Wir bedanken uns bei Cristiano, dass er sich mit seiner Vita damals zum Aufsteiger FCM bekannt hat. Für unsere Defensive war er ein wichtiger Anker und hat mit dazu beigetragen, unser Ziel Klassenerhalt zu erreichen. Dem Wunsch, seinen Vertrag bei uns vorzeitig aufzulösen, haben wir entsprochen. Wir wünschen ihm bei seinem künftigen Verein alles Gute.“
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